When I was using calibre-web, I regularly synced the calibre library with rsync to the calibre-web server (a Raspberry Pi). Calibre-web then reconnected to the database overnight so that the changes were visible (can also be done manually, of course). So I only had to call the sync script when needed.
Nein, der KOReader kann nur mit DRM-freien E-Books umgehen. Allerdings funktioniert die Onleihe mit der Tolino-Firmware eigentlich recht gut (wenn man das LCP/CARE-DRM verwendet und also über den Browser des Readers die ausgeliehenen Titel herunterlädt).